Пеггі процвітає на своїй новій роботі в Cutler, Gleason and Chaoughі захищає рекламу Super Bowl від вилучення. Кен Косгроув починає підозрювати наміри Боба Бенсона, який прагне догодити молодшому бухгалтеру.
Протягом першого сезону її героїня неусвідомлено вагітніє. Мосс не набрала ваги для ролі, однак, вона носила все більшу підкладку разом із товстим костюмом, а візажисти використовували протези, щоб зробити її обличчя та шию товстими та набряклими.
Є щасливі та задовільні кінцівки для головних героїв, які залишилися, а також деякі гірко-солодкі кінцівки. Пеггі залишається в McCann Erickson, де вона та її колега Стен зізнаються одне одному в коханні та починають стосунки.
Пеггі тримає в таємниці позашлюбну дитину Піта до кінця другого сезону, коли вона розкриває, що вона віддала дитину.
Пеггі зав'язує романтичні стосунки з Даком Філліпсом (Марк Мозес), який намагається заманити її та Піта до своєї фірми. Розглядаючи переїзд, Пеггі спонукає до того, наскільки невикористана вона була в Sterling Cooper, і зокрема Дрейпер, який припинив її спроби отримати підвищення.