Швидка відповідь: Вінстон плаче наприкінці 1984 року, тому що він був повністю зламаний партійними тортурами та пропагандою.20 січня 2009 р
О'Браєн змушує Вінстона подивитися в дзеркало; він повністю зіпсувався і виглядає сірим і скелетним. Вінстон починає плакати і звинувачує О'Браєна за його стан.
О'Браєн каже Вінстону, що він останній чоловік, і наказує йому зняти одяг і подивитися в дзеркало. Вінстон так і жахається своїй зміненій зовнішності — він виснажений, частково лисий, сірий від бруду, у шрамах і втратив майже всі зуби. О'Браєн висміює його. Вінстон починає плакати.
Вінстону здається, що він чує текст пісні «Під розлогим каштаном / Я продав тебе, а ти продав мене», яку він почув, коли багато років тому побачив там політичних в’язнів. Він починає плакати. Він пам'ятає момент щастя з матір'ю та сестрою, але думає, що це, мабуть, помилковий спогад.
Вінстон чує мелодію та слова «Під розлогим каштаном / Я продав тебе, а ти продав мене», яку він пригадує, коли бачив Джонса, Ааронсона та Резерфорда, які сиділи в одному кафе багато років тому. Він починає плакати і згадує щасливий час, коли він грав у «Змії та драбинки» зі своєю мамою.
Вінстон Сміт плаче в кінці роману Джорджа Орвелла «1984». через емоційний і психологічний зрив, який він переживає після тортур і промивання мізків, змушуючи його зрадити власні переконання та прийняти контроль партії, що символізує повну втрату його індивідуальності.