По суті, Массімо (Мішель Морроне) стає одержима Лаурою (
) побачивши її на пляжі в той самий день, коли його батька вбила конкуруюча банда. Сам Массімо був поранений під час нападу, а обличчя Лаури було останнім, що він пам'ятає перед тим, як втратити свідомість.
На своїй віллі Массімо відкриває Лаурі, хто він і свою історію. Він каже їй, що, коли його поранили, він міг думати лише про неї. Після багатьох років пошуків і, нарешті, помітив її, він викрав її, маючи намір тримати її в полоні протягом 365 днів в надії, що вона закохається в нього.
У книгах, Массімо — абсолютний лиходій і набагато гірший за персонажа у фільмах. Зрештою Лора розлучається з ним. З’ясувалося, що Лаура опинилася з Начо після того, як уникла чергової жорстокої ситуації, яка завершилася тим, що Массімо ввів її в наркотики та намагався завагітніти.
Чи справді Массімо зраджував Лаурі? Ні, Массімо досі не згадувався ідентичний брат-близнюк Адріано це той, хто на вечірці, як показує поворотна кінцівка 365 Days: This Day, таким чином очищаючи добре ім’я Массімо.
Коли Лаура дізнається, що Массімо вбив її собаку. Невдовзі вона спокушає його, тікає та втікає з Начо. Дивно, але тоді Массімо погоджується на розлучення, що означає, що Лаура та Начо живуть довго і щасливо, а безглуздий бос мафії просто визнає, що його колишня кохана пішла назавжди.
365 днів Вона не очікує, що під час поїздки на Сицилію, намагаючись врятувати її стосунки, Массімо викраде її і віддасть 365 днів закохатися в нього.