Дерек почав шалено перевищувати швидкість на автостраді, за що його заарештували безрозсудна небезпека. У перший день його повернення в Сіетл Грейс Ейпріл отримує рентгенівський знімок дитини з божевільною неоперабельною пухлиною головного мозку, яка потребує досвіду Дерека, Келлі та Слоуна, не кажучи вже про розкол обличчя дитини.
20 квітня його засудили за всіма пунктами звинувачення. 25 червня його засудили до 221⁄2 року у в'язниці (із зарахуванням 199 днів відбування покарання), з можливістю звільнення під наглядом після 15 років (дві третини терміну покарання) залежно від таких факторів, як хороша поведінка.
Потім сталося неймовірне — Дерек Шеферд помер в 11 сезоні «Анатомії Грея». Дерек влаштувався на роботу в округ Колумбія та переїхав на неповний робочий день, але потрапив у автомобільну аварію на шляху до подачі заяви про відставку в округ Колумбія. Його травми викликали смертельні ускладнення, і Мередіт вирішила відключити його від апарату життєзабезпечення.
Шонда Раймс пояснює, що Дерек мав померти в «Анатомії Грея». заради сюжетної лінії, тому що залишити дружину та дітей зробить його дурнем. Відхід Демпсі з «Анатомії Ґрея» був суперечливим, з шумом про проблеми на знімальному майданчику.
Повернувшись до 15 сезону, вона випадково вчинила шахрайство зі страхуванням, щоб допомогти батькові та доньці, які шукають притулку. В якості покарання її засуджують до громадських робіт, але коли вона пропускає це забагато разів, вона засуджена до в'язниці…