Після того, як Серена успішно помирилася з нею, Чак Басс відкриває Серені, що він знає причину її раптового від'їзду перед першим сезоном – позбавлення цноти Нейта Арчібальда (хлопця Блера) під час весілля, і він намагається поцілувати її. Серені вдається втекти, і вона стикається з Деном, священнослужителем.
Перший сезон. Серія починається з повернення Серени в Верхній Іст-Сайд після року, проведеного там Корнуолл, Коннектикут, відвідуючи школу Найтлі. Прийшовши додому, вона відмовляється від романтичних угод Чака Басса та хлопця своєї найкращої подруги Блер Волдорф, Нейта Арчібальда.
Згодом Ден розлучається з Сереною через він вважає, що вона спала з кимось іншим і втомився від того, що вона таїть від нього таємниці.
Аарон Серена продовжує закохуватися в нового хлопця в її житті, Аарон, але вона дізнається про нього щось таке, що загрожує покінчити з усім, щойно воно налагодилося.');})();(function(){window.jsl.dh('euTjZoyEDc640PEPzb6g6As__59','
Незважаючи на те, що вона спустошена нинішнім станом її стосунків із Нейтом і все ще має справу з почуттям провини через свою нещодавню необережність, Блер намагається виглядати радісним для неї. 17-річчя вечірка і приховати правду від своїх друзів.