У травні 2005 року вийшов її дебютний сингл "Pon de Replay", був випущений під її мононімом "Ріанна". Він успішно потрапив у світові чарти, потрапивши до п'ятірки кращих у п'ятнадцяти країнах, у тому числі під № 2 у чарті Billboard Hot 100 у США та чарті синглів Великобританії.
Pon de Replay Ріанна згадує свій дебютний синглPon de Replay'15 років потому | Новини Billboard. Дебютний сингл Ріанни «Pon de Replay» вийшов 15 років тому. У неділю ввечері (24 травня) співачка приєдналася до святкування річниці пісні в соціальних мережах, де #15YearsOfRihanna була в тренді.');})();(function(){window.jsl.dh('-qvrZvbhB4-GkdUPpI). -h6QM__29','
Вона виконала її на спеціальному прослуховуванні Def Jam для Jay-Z і L.A. Reid. «Pon De Replay» — це дебютний сингл Ріанни, початок новаторської та культової кар’єри, яка продовжує розширювати межі того, чим може бути поп-музика.
Дебютний сингл Ріанни «Pon de Replay» одразу став хітом. Студійна версія «Pon de Replay» була випущена в травні 2005 року. Цей трек, наповнений денс-попом і реггі, посів 2 місце в Billboard Hot 100, коли Ріанна була лише 17 років.
Одна з попередніх пісень співака, "SOS" посіла перше місце навесні 2006 року. (Її перший великий сингл, "Pon de Replay", посів 2 місце рік тому).
Приблизно в той же час, вона заснувала групу дівчат із двома подругами, а в 2004 році вона привернула увагу Евана Роджерса, американського продюсера звукозапису. Він допоміг Фенті записати демо, яке призвело до прослуховування з репером Jay-Z, який на той час очолював звукозаписний лейбл Def Jam, і незабаром підписав контракт з початківцем вокалістом.